Apple erlaubt Ihnen, Ihre iTunes-Einkäufe auf bis zu fünf Computern abzuspielen: auf PCs, Macs oder beiden Typen. Bei iTunes Plus-Titeln sowie allen seit April 2009 gekauften Songs gibt es durch den Wegfall des Kopierschutzes zwar keine technische Beschränkung mehr auf dieses Limit, für ältere Einkäufe sowie die meisten Videos gilt diese Begrenzung jedoch weiterhin.

Bei geschützten Titeln müssen Sie Ihre iTunes-Accountdaten eingeben, um den Computer für die Wiedergabe aller gekauften Songs, Videos und Hörbücher zu aktivieren, die Sie mit diesem Benutzerkonto gekauft haben. Die Computer müssen während dieses Vorgangs mit dem Internet verbunden sein, damit die Informationen mit der iTunes-Zentrale abgeglichen werden können. (Sie müssen nicht jeden Einkauf einzeln freigeben, sondern autorisieren einfach den Computer selbst.)